Se inicia en la fotografía en 1964 en el Studio Korda de La Habana trabajando junto a su amigo y mentor el fotógrafo cubano Alberto Korda, conocido mundialmente por su foto del Che Guevara. Contrariamente a la tendencia épica en la fotografía revolucionaria cubana, las fotografías de Figueroa reflejaron y reivindicaron la imagen de su generación, una faceta poco conocida de la Cuba de los años sesenta. También en esos años inicia su conocido ensayo Exilio (1967-1994), a partir de la documentación de la emigración de sus familiares y amigos hacia los Estados Unidos, y el éxodo por mar de 35,000 cubanos en el verano de 1994. Entre 1968 y 1976 trabajó como fotorreportero de la revista Cuba Internacional viajando por toda la isla. Sus fotos –concebidas como series o ensayos– incluyen las transformaciones del campo cubano (El camino de la Sierra, 1969-1986); la guerra en Angola (1982-1983); la crisis económica cubana luego del colapso del socialismo en Europa del Este (Proyecto Habana, 1990-1996); la caída del muro de Berlín (junio, 1990); y New York septiembre 11/2001; entre otros temas o eventos.
Su obra, de 50 años, recorre una parte importante de la vida de la Revolución cubana y los cubanos, siempre desde una posición analítica y reflexiva, tanto desde el documentalismo fotográfico de los sesenta hasta su más actual conceptualismo.
